Um die Entstehungsgeschichte der H. Upmann Manufaktur, die zu den ältesten und traditionsreichsten Zigarrenmarken der Welt gehört, ranken sich zum Teil widersprüchliche Mythen und Legenden. Der Deutsche Herrmann Upmann reiste zunächst gegen 1839 nach Kuba, um für eine Import/Export-Firma zu arbeiten, bevor er sich aufgrund des florierenden Tabakgeschäfts entschloss, mit seinem Bruder August Upmann in 1844 eine eigene Zigarrenfabrik zu gründen. Ob die Abkürzung H. für Herrmann oder Hermanos (dt. Brüder) steht, oder der Nachname gar Hupmann lautete und aufgrund des stummen spanischen H bewusst Upmann geschrieben wurde, lässt sich nicht mehr zweifelsfrei feststellen. 

Herrmann Upmann gründete zeitgleich ein Bankhaus und kehrte bereits 1848 nach Deutschland zurück, sein Bruder August verweilte auf Kuba und sah H. Upmann Zigarren im Laufe der Jahre zu den beliebtesten des Landes entwickeln. Die Upmann-Brüder gelten als Erfinder der Zedernholzkiste, in der sie ihre Zigarren auch nach Deutschland als Präsente für die Kunden der Hupmannschen Bank lieferten. Durch die Insolvenz der Bank in den krisenreichen frühen 1920er Jahren wechselte die inzwischen grosse Fabrik mehrmals den Besitzer, bis Menéndez und García für neuen Aufschwung sorgten und die später berühmten Montecristo Zigarren in der H. Upmann Fabrik erschufen.

Im Zuge der Kubanischen Revolution verlegten Menéndez und García die Produktion in die Dominikanische Republik, wo H. Upmann Zigarren bis heute von der Altadis S.A. unabhängig für den US-amerikanischen Markt hergestellt werden, während sich die kubanische Manufaktur in Staatsbesitz befindet. Bis heute geniesst H. Upmann einen hervorragenden Ruf und steht für Tradition und zeitlosen wie grossartigen Zigarrengenuss.